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Jan besucht die erste Klasse und freut sich auf die ersten Schulferien seines Lebens. Doch die Herbstferien beginnen alles andere als schön: Sein Freund Anton ist verreist und es regnet und regnet - das hatte er sich anders vorgestellt. Doch so leicht lässt er sich nicht entmutigen und macht Pfützenhüpfen mit seinen neuen Gummistiefeln. Was er dann erlebt, ist spannender ...

In den Osterferien besucht Jan seine Großeltern, die einen Bauernhof besitzen. Neben Hugo, dem Hofhund, leben dort noch Hühner, Kühe und Katzen. Natürlich reist er nicht ohne Wellie, seinen kleinen Freund. Dort erlebt Jan unglaubliche und aufregende Abenteuer mit dem Gummistiefel-Monster Wellie Wellington.